PC/PC* LYCEE CEZANNE

CCP : oral de chimie
Question de cours : cristaux métalliques (et non ioniques) à structure cubique.
Exo :
1 - Soit A : CH2=C(CH3)-CH2-CH2-Br, on obtient un organomagnésien B à partir de A:
1-1) donner le nom de A.
1-2) équation bilan?
1-3) conditions opératoires (solvants et précautions)
2 - B réagit avec l'époxyde C : O-(CH2)2 (cycle)-CH(CH3)2 et donne D : CH2=C(CH3)-(CH2)3-CH(CH2-OH)(CH(CH3)2).
2-1) proposer un mécanisme.
2-2) (impossible de m'en rappeler)
3 - On oxyde D pour obtenir un aldéhyde E
3-1) donner la formule semi développée de E, Donner le mécanisme
3-2) donner un réactif possible.
4 - Suite à une addition de HBr en milieu apolaire + UV, on obtient F
4-1) mécanisme
4-2) qu'aurait-on obtenu dans un solvant polaire?
5 - La formation de F entraine la formation de menthol G, expliquer comment (mécanisme attendu)
6 - Combien G a t'il de stéréoisomères optiques?
Et la question 7 portait sur des molécules cycliques un peu dur à restituer ici: H et H'. Les questions étaient :
7-1) dessiner H sous sa configuration la plus stable.
7-2) quel est le lie entre H et H'?

Voilà, l'épreuve se déroulait le samedi de 16 à 17h au lycée Molière, peut être pas la meilleure heure parce c'est tard dans l'aprèm et qu'on est fatigué, l'examinateur également je pense mais vu que j'avais TP à l'ENSC dans la matinée, ça laisse le temps de faire le trajet, de manger un truc peinard et même de réviser un peu avant l'épreuve (il y a une petite salle pour ça dans le lycée).
L'examinatrice était plutôt sèche avec plusieurs remarques parfois désobligeantes aussi bien quand je suis passé que pour celui qui préparait pendant ce temps, elle s'est d'ailleurs un peu énervé contre lui au début parce qu'il trainait à s'installer, visiblement trop stressé pour bien comprendre les consignes qu'elle donnait. Assez antipathique en somme, mais toujours civile comme si elle voulait seulement voir comment je réagissais (ou alors je me fais juste des idées^^). Assez portée sur le règlement : portable sorti et éteint sur le bureau devant elle, le cartable et le manteau sur une chaise éloignée devant elle également et pas de trousse sur la table. Elle m'a, en outre, demandé de me placer à une table précise de façon à ce que je reste dans son champ de vision ce qui est un peu génant puisqu'on se retrouve entre le prof et l'élève qui passe au tableau et que les deux parlent assez fort... Elle posait également de nombreuses questions supplémentaires pendant l'exo:
- que se passe t'il en présence d'eau? en cas d'exposition à la lumière?
- contrôle cinétique ou thermodynamique? pourquoi? Qu'est ce que ça change?
-definissez moi stéréoisomère, qu'est ce que sont des énantiomères? Dessinez m'en deux, n'importe lesquels.
-Numérotez les carbones du cycle de H dans le sens horaire en notant Carbone 1 celui liè à l'oxygène et dessiner la molécule H dans les configurations suivantes:
C1:S
C2:S
C3:R
et d'autres encore...
C'était ma dernière épreuve des CCP, sans doute pas la plus réussie mais un PC* de Lyon me disait qu'il avait également eu certains déboires sur ce même sujet. Bon courage.

Derni?re modification le 30-06-2013 ? 19:31:06