PC/PC* LYCEE CEZANNE


CCP : Synthèse d'un composé organique

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Aujourd'hui, tp de chimie à Chimie Paris. Convocation à 8h30 pour la remise des convocations, commencement à 9h. Ne pas oublier sa blouse !
Mon sujet : la synthèse d'un composé aromatique
On part du biphényle Ph-Ph puis par réaction de Friedel et Craft avec (CH3)3-C-Cl on obtient (CH3)3-C-Ph-Ph-C-(CH3)3.

Mode opératoire :
Les deux réactifs étaient fournis dans les quantités indiquées.
Dans un erlenmeyer équipé d'un chandelier, d'un réfrigérant à boule et d'une ampoule à coulée, introduire le biphényle, 20mL de dichlorométhane sec, et sous la surveillance de l'examinatrice, le catalyseur FeCl3. Ajuster au montage un piège à HCl (demander à l'examinatrice). Refroidir le milieu réactionnel. A l'aide de l'ampoule à coulée, introduire à froid et goutte à goutte 5mL de Cl-C(CH3)3. Agiter fortement. Une fois l'ajout terminé, laisser sous agitation pendant 30 min.
Introduire 20mL de solution aqueuse de HCl à 10%. Introduire le mélange dans une ampoule à décanter, repérer les deux phases et les séparer (Attention, pour une fois c'était la phase organique qui était la plus dense ! A cause de Cl dans le solvant...). Laver la phase aqueuse avec du dichlorométhane (non anhydre cette fois ci). Mélanger les deux phases organiques puis les laver à plusieurs reprises : plusieurs fois avec solution aqueuse de HCl à 10% (jusqu'à ce que phase aqueuse devienne transparente et non plus jaune comme précédemment), 1 fois avec Na2CO3 (mais je sais pas du tout si c'est vraiment ce composé. ATTENTION au dégazage !!), et une fois avec 20 mL d'eau.
Sécher la phase organique avec produit anhydre. Evaporer le solvant à l'évaporateur rotatif (avec aide de l'examinatrice), puis recristallisation. Enfin, prise de la température de fusion du produit solide obtenu.

Questions :
1) masses molaires, masses et quantités introduites en réactifs et en produits (en considérant réaction totale) à l'aide de données en annexe
2) mécanisme de Friedel et Craft
3) Pourquoi le dichlorométhane ajouté au début est-il anhydre ?
4) Pourquoi Cl-C(CH3)3 est-il ajouté goutte à goutte ? (Ces deux questions sont à mon avis à mettre en parallèle avec la synthèse des organomagnésiens)
5) Je ne me rappelle plus
6) masses en produit brut et produit recristallisé
7) rendement (calculs à préciser), température de fusion

Voilà voilà, attention au temps. Lire intégralement le protocole avant de commencer les manip' ! C'est bête de commencer les 15 premières minutes à répondre aux 4 premières questions puis d'attendre 30min comme le demande le protocole alors que ce temps aurait pu etre utiliser pour la partie théorie !
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